To, że obszar powiatu działdowskiego zamieszkiwany był już od tysięcy lat, świadczą liczne znaleziska archeologiczne. Pierwsze ślady obecności człowieka na tym terenie sięgają młodszej epoki kamiennej, czyli ok. 5200 lat p.n.e., a najstarszą grupą ludnościową, zamieszkującą jego północne krańce, była ludność kultury ceramiki dołkowo – grzebykowej. W latach 3100-2600 p.n.e. centrum obecnego powiatu zamieszkiwane było najprawdopodobniej przez ludność kultury amfor kulistych, ale nie można też wykluczyć dłuższej bytności ludności kultury ceramiki sznurowej. Nie ma wątpliwości co do pobytu na tych ziemiach ok. 1400 – 300 lat p.n.e. przedstawicieli kultury łużyckiej. Po nich nastał czas Prusów, a dokładnie Sasinów, graniczących od wschodu z Galindami, od północy z Pogezanami i od zachodu z Pomezanami. Sasinowie jako wspólnota plemienna przetrwali do XII w. Resztki Sasinów zostały zasymilowane przez sąsiednie wspólnoty pruskie lub ludność napływową z terenów Mazowsza. W XIII w. ziemie Sasinów zostały ostatecznie zajęte przez Krzyżaków.
Według danych pozyskanych z Rejestru Zabytków Archeologicznych Województwa Warmińsko – Mazurskiego z dn. 10 czerwca 2013 r. w powiecie działdowskim dopatrzono się oficjalnie trzech „miejscowości z kurhanami”. Jest to Księży Dwór, w którym znajduje się „kurhan prehistoryczny“ (nr C-080, data wpisu: 29 grudnia 1969 r.), Rutkowice, w których znajduje się „cmentarzysko kurhanowe“ (nr C-016, data wpisu: 10 czerwca 1949 r.) i Gródki, w których znajduje się również „cmentarzysko kurhanowe“ (C 284, data wpisu: 24 maja 2010 r.). Inne zabytki archeologiczne znajdujące się na terenie naszego powiatu uwzględnione w Rejestrze Zabytków Archeologicznych Województwa Warmińsko – Mazurskiego to „grodzisko“ z XI w. (nr C-085, data wpisu: 29 grudnia 1969 r.) w Nowym Dworze, „gródek strażniczo – schronieniowy“ z XI w. (nr C-089, data wpisu: 30 grudnia 1969 r.) w Księżym Dworze, „grodzisko pierścieniowe“ z XI w. (nr C-102, data wpisu: 20 listopada 1972 r.) w Tarczynach i „grodzisko średniowieczne“ (nr C-069, data wpisu: 24 maja 2004 r.) w Narzymiu.
Od 1257 r. terytorium obecnego powiatu działdowskiego należało w znacznej części do zakonu krzyżackiego (komturia dzierzgońska), a w pozostałej do biskupów chełmińskich, granicząc od południa z ziemiami książąt mazowieckich i jeszcze w połowie XIV w. było krainą pokrytą lasami oraz przeciętą bagnistymi dolinami rzek. W tym czasie założono na prawie niemieckim Lidzbark (1301 r.), a po nadaniu ziemi chełmińsko – michałowskiej Krzyżakom najprawdopodobniej pobudowano zamek i ufortyfikowano miasto. Na terenach południowych jedyną samotnie wysuniętą placówką obronną była późniejsza strażnica, być może już o nazwie Soldau, usytuowana przy przeprawie na rzece Działdówce i pobudowana przy niej niewielka osada rybacka. Kilku rycerzy zakonnych z knechtami pełniło w niej wartę od strony południowej oraz dbało o spokój myśliwych i rybaków. Kolonizacja ziem rozpoczęła się od strony Lubawy i Dąbrówna, a więc z zachodu na wschód oraz z północy na południe i początkowo wiązała się z nadawaniem osadnikom zróżnicowanych pod względem wielkości gruntów jako dóbr służebnych, a oni z kolei organizowali na swojej ziemi wsie chłopskie, w których chłopi byli zobowiązani do świadczeń i danin na rzecz właściciela ziemi. Pierwsze znane nam nadanie 1440 włók grupie kolonizatorów pod wodzą Petera von Heselicht nosi datę 1321 r., dzięki czemu powstały dwie znane do dziś wsie: Wilamowo i Klęczkowo. Po nich, do 1334 r. na podobnym prawie założono Uzdowo, Rumian, Ruszkowo, Rybno, Zakrzewo, Przełęk Duży i Przełęk Mały, Gródki oraz Wielki Łęck i Mały Łęck.
W następnym dziesięcioleciu z komturstwa dzierzgońskiego wydzielono komturię ostródzką (1340 r.) i wyznaczono południową granicę z Mazowszem. W skład komturii ostródzkiej weszły prokuratorie i komornictwa w Ostródzie, Dąbrównie, Działdowie, Olsztynku, Nidzicy i Wielbarku. Wójtowie działdowscy pojawiają się w dokumentach od 1348 r., ale najprawdopodobniej nie uczestniczyli w zakładaniu Działdowa. Brak o nich wzmianki w przywilejach z 1344 i 1349 r. Tu nadmienić należy, że okolice Działdowa, Uzdowa i Płośnicy znalazły się w komturstwie ostródzkim, Lidzbark i okolice – w komturii Brodnickiej, Rybno i okolice – w biskupstwie chełmińskim, natomiast Dłutowo (Stare Dłutowo) i Niechłonin – na ziemiach należących do książąt mazowieckich.
Po sekularyzacji Prus w 1525 r. religią dominującą na tym obszarze stał się protestantyzm, z niewielkimi odstępstwami na rzecz katolicyzmu. Stuletni okres pokoju przerwały dopiero wojny ze Szwecją, które spowodowały uniezależnienie się Księstwa Pruskiego od Polski. W czasie I rozbioru Polski do Prus wcielono dawne Prusy Królewskie wraz z Lidzbarkiem i Rybnem, a w roku 1794 Mazowsze, zaś po trzecim rozbiorze całość tych ziem wchłonęły Prusy. W XIX w. uwłaszczono chłopów i dokonano separacji gruntów, utwardzono też drogi i wytyczono linie kolejowe. Warto zwrócić uwagę, że na terenie obecnego powiatu zamieszkiwali w XVI w. Bracia Czescy, przybysze z Moraw. Pojawili się oni na zaproszenie bpa Paula Speratusa, osiedlając się najpierw w Kwidzynie, a później w wybranych przez siebie miastach Prus, m. in. w Działdowie (1549 r.). Po I rozbiorze Polski w Lidzbarku pojawili się Żydzi, zaś w Działdowie znacznie później, bo dopiero w połowie XIX w. Żydzi posiadali własne synagogi, od 1828 r. w Lidzbarku, przy obecnej ul. M. Kopernika i od 1874 r. w Działdowie, przy obecnej ul. Władysława Jagiełły. Obie świątynie już nie istnieją. W wyniku walk w trakcie pierwszej wojny światowej wiele miejscowości z terenu obecnego powiatu działdowskiego legło w gruzach.
W 1920 r. Polsce przypadły Lidzbark, Rybno i wieś Groszki, której mieszkańcy opowiedzieli się w czasie plebiscytu za Polską oraz Działdowo z niektórymi miejscowościami leżącymi w jego sąsiedztwie. Okres międzywojenny to jeden z najświetniejszych w dziejach nowo utworzonego powiatu działdowskiego, którego teren od 1932 r. w ogromnej części pokrywał się z obecnym. Okres drugiej wojny światowej i okupacji oraz późniejsze wyzwolenie tych terenów przez sowietów spowodował ogromne straty ludnościowe wśród Polaków, Żydów, Niemców i Mazurów.
KL Soldau – obóz utworzony przez Niemców na terenie byłych koszar przy ul. Grunwaldzkiej w Działdowie jako obóz przejściowy dla jeńców wojennych kampanii wrześniowej, niem. Gefangenenlager, Häftlingslager, Durchganglager (DL). Nieco później został przekształcony w wychowawczy obóz pracy, niem Arbeitserziehungslager (AEL). KL Soldau to nazwa, która pojawiała się w powojennych relacjach więźniów i z uwagi na faktyczną rolę obozu stosuje się obecnie nazwę: „utajony ośrodek zagłady” lub „obóz zagłady”. Pierwszymi więźniami byli polscy żołnierze wzięci do niewoli w trakcie kampanii wrześniowej, kolejnymi zaś, od grudnia 1939 r., więźniowie miejscowego Selbstschutzu. W tym okresie obóz stał się również miejscem kaźni i likwidacji polskich patriotów. Egzekucje odbywały się na terenie obozu, w piwnicach i w izbie przesłuchań oraz w lesie niedaleko Komornik, pod Białutami i Burszem, na cmentarzu żydowskim w Działdowie oraz w Lasku Zwierskiego przy mieście. Pierwszym komendantem obozu w Działdowie został Paul Exner, ale pełnił tę funkcję kilka dni. Po nim, od 2 lutego 1940 r., pełnił ten urząd Hans Krause, którego zastępcą był Willi Miller. Członkami personelu nadzorczego żołnierze 13. Policyjnego batalionu rezerwy z Królewca. W okresie komendantury Hansa Krauzego SS-Brigadeführer Otto Rasch utworzył tu tajny ośrodek zagłady, niem. Soldau-Durchgangslager fur Polnische Zivilgefangene dla inteligencji tego regionu, internowanej w ramach „Intelligenzaktion” oraz dla psychicznie chorych w ramach Aktion T4, przeprowadzonej przez oddelegowanego w tym celu SS-Sonderkommando Lange. Od 1 lutego do kwietnia 1940 r. rozstrzelano ok. 1500 więźniów obozu w okolicach lasu komornickiego. Specjalną grupę więźniów politycznych stanowili duchowni, którzy przebywali w obozie od jesieni 1939 r. do jesieni 1941 r. i zostali zamordowani. Na przełomie marca i kwietnia 1944 r. na polecenie najwyższych władz III Rzeszy usunięto ślady zbrodni w ramach ogólno niemieckiej Aktion 1005. Za jej przeprowadzenie w okolicach Działdowa był szef Policji Panstwowej w Olsztynie Hermann Herz. Masowe groby zostały otworzone, a ciała więźniów wydobyte i spalone. Ostatnim komendantem obozu był Kurt Angermann. 17 września 1945 r., na dzień przed wyzwoleniem obozu przez wojska sowieckie, z jego rozkazu rozpoczął się pieszy konwój zdrowych więźniów z zadaniem dotarcia do Olsztyna. W nocy z 21 na 22 stycznia 1945 r. uczestnicy konwoju zostali zamordowani przez konwojujących Niemców w Zawadach Małych. Wszystkim zamordowanym więźniom KL Soldau postawiono: Pomnik Upamiętniający Ofiary Zbrodni Ryszarda Wachowskiego odsłonięty 9 maja 1965 r. w pobliżu wsi Komorniki, Pomnik Upamiętniający Obóz Zagłady, również dłuta R. Wachowskiego na terenie byłych koszar 32. Pułku Piechoty przy ul. Grunwaldzkiej, Pomnik Ofiar Hitlerowskich w lesie niedaleko Białut, tablicę z nazwiskami parafian, którzy ponieśli śmierć w obozie i innych miejscach kaźni w kościele pw. św. Wojciecha w Działdowie, tablicę na miejscu kaźni w byłej siedzibie gestapo przy ul. Władysława Jagiełły, gdzie mordowano Polaków, pomnik na cmentarzu parafialnym w Działdowie, gdzie znajduje się 11 mogił zbiorowych, w których spoczywa ponad 15 tys. osób zamordowanych w latach 1939-1942 przez hitlerowców, a ekshumowanych z różnych miejsc straceń i pochówków, tablicę upamiętniającą pomordowanych w obozie przejściowym w Iłowie, obelisk ku czci pomordowanych dzieci i osób dorosłych na terenie byłego obozu przejściowego w Iłowie i krzyż w tzw. Lasku Zwierskiego niedaleko kościoła pw. Katarzyny Aleksandryjskiej i Błogosławionych Męczenników Działdowskich Abpa Antoniego Juliana Nowowiejskiego i Bpa Leona Wetmańskiego. Na cmentarzu komunalnym przy ul. Leśnej w Działdowie znajduje się również pomnik o nazwie: „Kwatera wojenna Wojska Polskiego, ofiar terroru hitlerowskiego z II wojny światowej”, gdzie złożono szczątki ofiar z tego obozu.
Funkcjonujący od 1 stycznia 1999 r. do dziś trójstopniowy podział administracyjny kraju, dzielący obszar Polski na 14 województw i 380 powiatów, pozwolił na zaistnienie powiatu działdowskiego w granicach województwa warmińsko – mazurskiego.